Kimia Organik/Alkohol

Dari Wikibuku bahasa Indonesia, sumber buku teks bebas

Alkohol adalah kelompok senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus fungsi hidroksil (-OH) pada suatu senyawa alkana. Alkohol dapat dikenali dengan rumus umumnya R-OH. Alkohol merupakan salah satu zat yang penting dalam kimia organik karena dapat diubah dari dan ke banyak tipe senyawa lainnya. Reaksi dengan alkohol akan menghasilkan 2 macam senyawa. Reaksi bisa menghasilkan senyawa yang mengandung ikatan R-O atau dapat juga menghasilkan senyawa mengandung ikatan O-H.

Salah satu senyawa alkohol, etanol (etil alkohol, atau alkohol sehari-hari), adalah salah satu senyawa yang dapat ditemukan pada minuman beralkohol. Rumus kimianya CH3CH2OH.

Penamaan alkohol

Penamaan alkohol mengikuti aturan IUPAC:

  1. temukan rantai karbon terpanjang yang paling tidak mengikat satu gugus -OH, ini adalah rantai utamanya
    1. jika ada lebih satu gugus -OH, maka cari rantai terpanjang yang paling banyak mengandung gugus -OH-nya
    2. namai apakah itu termasuk alkohol, alkana diol, triol, dsb.
  2. beri nomor pada gugus -OH, usahakan agar gugus -OH mendapatkan nomor terkecil
  3. prioritaskan gugus alkohol diatas gugus fungsi lainnya (karena gugus alkohol/hidroksi adalah gugus yang mendapat prioritas tertinggi dalam penamaan)

Contoh alkohol

Nama IUPAC Nama umum
CH3CH2OH Etanol Etil alkohol
CH3CH2CH2-OH 1-Propanol Propil alkohol
(CH3)2CH-OH 2-Propanol Isopropil alkohol (Catatan: bukan isopropanol)
2-Etil-1-butanol 2-Etilbutanol
3-Metil-3-pentanol
2,2-Dimetilsiklopropanol
Gugus -OH lebih dari 1
1,2-Etanadiol Etilen glikol
1,1-Etanadiol Asetaldehid hidrat
1,4-Sikloheksanadiol
(juga dikenal sebagai lemak tubuh) 1,2,3-Propanatriol Gliserol
-OH dapat dinamai sebagai substituen gugus hidroksil (hidroksialkana)
1,2-Di(hidroksimetil)sikloheksana
2-(hidroksimetil)-1,3-propanadiol

Sintesis/pembuatan alkohol

Ada 2 reaksi yang dapat dipakai untuk membuat/mensintesis alkohol dari gugus karbonil: reaksi adisi Grignard dan reaksi reduksi. Kita akan lihat satu per satu.

Reaksi adisi Grignard

Reagen grignard dibuat dengan cara mencampurkan logam magnesium dengan alkil halida (atau haloalkana). Atom magnesium akan menempati posisi di antara gugus alkil dan atom halogen (X) dengan rumus umum:

R-X + Mg → R-Mg-X

Pada contoh di bawah ini, digunakan bromin sebagai reagen grignard karena bromin merupakan atom halogen yang biasa dipakai dalam pembuatan reagen grignard.

Mekanisme dari reagen Grignard yang bereaksi dengan sebuah karbonil

Sintesis dari formaldehida

Sintesis alkohol dari formaldehida dan reagen Grignard

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari formaldehida dan reagen Grignard. Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol primer.

Sintesis dari aldehida

Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Grignard

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari aldehida dan reagen Grignard. Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol sekunder.

Sintesis dari keton

Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Grignard

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari keton dan reagen Grignard. Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol tersier.

Sintesis dari ester

Sintesis alkohol dari ester dengan reduksi

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol dari ester dengan reaksi reduksi. Ester dapat terhidrolisa menjadi alkohol dan asam karboksilat.

Sintesis dari asam karboksilat

Sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi.

Wikipedia memiliki artikel ensiklopedia mengenai: